Proponha uma rota de síntese para as seguintes transformações.

  1. P4L11 img1781194510

  2. P4L11 img1781194515

Gabarito
Gabarito

Na primeira transformação, parte-se de um cloreto de acila para chegar à nitrila; na segunda, aumenta-se a cadeia de um haleto em um carbono, formando um ácido carboxílico.

Etapa 1.(a) Amida seguida de desidratação.

A amônia converte o cloreto de benzoíla na amida primária. O tratamento com cloreto de tionila desidrata a amida, formando a nitrila:

1. NHX32. SOClX2 \text{1. } \ce{NH3} \qquad \text{2. } \ce{SOCl2}

Etapa 2.(b) Substituição por cianeto e hidrólise.

O cianeto desloca o brometo de benzila, formando a nitrila com um carbono a mais. A hidrólise ácida leva ao ácido fenilacético:

1. NaCN2. HX3OX+ \text{1. } \ce{NaCN} \qquad \text{2. } \ce{H3O+}