Problema 4L.10

As nitrilas comportam-se como derivados de ácido: reduzem-se a aminas com $\ce{LiAlH4}$, sofrem adição de reagentes de Grignard formando iminas (e, após hidrólise, cetonas) e hidrolisam, parando na amida em condições brandas ou seguindo até o ácido sob aquecimento.

A redução da nitrila com $\ce{LiAlH4}$, seguida de hidrólise, converte o grupo $\ce{-C#N}$ em $\ce{-CH2-NH2}$, formando a amina primária:

O brometo de benzila sofre substituição pelo cianeto, formando a nitrila. O reagente de Grignard adiciona-se ao carbono da nitrila, gerando uma imina que, por hidrólise, fornece a cetona:

O reagente de Grignard adiciona-se à nitrila e a hidrólise fornece uma cetona; a posterior redução com $\ce{LiAlH4}$ e hidrólise levam ao álcool secundário:

A hidrólise ácida completa da nitrila, sob aquecimento, leva ao ácido carboxílico:

A hidrólise ácida branda, a frio, interrompe-se na amida, sem prosseguir até o ácido: