Problema 4L.09
Considere as transformações a seguir.
Apresente a estrutura dos compostos A–E.
As amidas e lactamas são os derivados menos reativos: hidrolisam a ácidos carboxílicos em meio ácido e reduzem-se a aminas com . Cloretos de acila reagem com amônia formando a amida correspondente.
A redução da amida com , seguida de hidrólise, converte o grupo carbonila em metileno, levando à amina:
A amônia ataca a carbonila do cloreto de acila por adição-eliminação, formando a amida primária:
A hidrólise ácida da amida, sob aquecimento, substitui o grupo amino pela hidroxila, regenerando o ácido carboxílico:
A amônia converte o cloreto de benzoíla na amida; a posterior redução com e hidrólise transformam a carbonila em metileno, fornecendo a amina:
A hidrólise ácida da lactama abre o anel, separando o grupo amino do carbono carbonílico e formando o aminoácido:
