Problema 4L.08
Considere as transformações a seguir.
Apresente a estrutura dos compostos A–E.
Os ésteres e lactonas sofrem hidrólise em meio ácido, reduzem-se a álcoois com e reagem com reagentes de Grignard por dupla adição. A alquilação de um carboxilato com um haleto fornece um éster.
A hidrólise ácida do éster regenera o ácido carboxílico e o álcool de partida:
A base desprotona o ácido benzoico, e o benzoato resultante faz substituição nucleofílica sobre o iodeto de etila, formando o éster:
[imagem — CORRIGIR: benzoato de etila, não o ânion benzoato + EtOH]
A redução da lactona com , seguida de hidrólise, abre o anel e converte tanto a carbonila quanto o oxigênio do éster em grupos hidroxila, gerando o diol:
O reagente de Grignard adiciona duas vezes à carbonila da lactona; a abertura do anel libera o oxigênio do éster como segunda hidroxila. Após hidrólise, obtém-se o álcool terciário com a cadeia lateral hidroxilada:
A hidrólise ácida da lactona de quatro membros abre o anel, formando o ácido carboxílico com a hidroxila na cadeia:
