Proponha uma rota de síntese para as seguintes transformações.

  1. P4L07 img1781194369

  2. P4L07 img1781194373

Gabarito
Gabarito

Em ambos os casos, o produto é o benzoato de etila. A estratégia consiste em chegar ao ácido benzoico por oxidação, converter o ácido no cloreto de acila e, por fim, esterificar com etanol.

Etapa 1.(a) Oxidação, cloração e esterificação.

A oxidação do álcool benzílico fornece o ácido benzoico; o cloreto de tionila gera o cloreto de benzoíla, que reage com etanol para formar o éster:

1. KX2CrX2OX7,HX2SOX42. SOClX23. EtOH \text{1. } \ce{K2Cr2O7}, \ce{H2SO4} \qquad \text{2. } \ce{SOCl2} \qquad \text{3. } \ce{EtOH}

Etapa 2.(b) Oxidação, cloração e esterificação.

A oxidação enérgica da ligação dupla do estireno cliva a cadeia lateral e leva ao ácido benzoico. Em seguida, a sequência é idêntica à do item anterior:

1. KX2CrX2OX7,HX2SOX42. SOClX23. EtOH \text{1. } \ce{K2Cr2O7}, \ce{H2SO4} \qquad \text{2. } \ce{SOCl2} \qquad \text{3. } \ce{EtOH}