Problema 4L.06
Considere as transformações a seguir.
Apresente a estrutura dos compostos A–E.
As reações reúnem a preparação de um cloreto de acila e o uso de anidridos. Os anidridos transferem um grupo acila ao nucleófilo (fenol, amina), liberando o ácido carboxílico correspondente como subproduto.
O álcool benzílico é oxidado a ácido benzoico com dicromato em meio ácido; o ácido é então convertido no cloreto de acila pelo cloreto de tionila:
O anidrido reage com o fenol, que ataca uma das carbonilas. O grupo benzoíla é transferido ao oxigênio do fenol, formando o benzoato de fenila e liberando ácido benzoico:
A dietilamina ataca a carbonila do anidrido propanoico, formando a amida e liberando ácido propanoico:
O fenol reage com o anidrido acético, recebendo o grupo acetila no oxigênio. Forma-se o éster aromático (acetato) e libera-se ácido acético:
A piperidina ataca o anidrido acético, formando a amida N-acetilpiperidina:
