Proponha três rotas de síntese para a seguinte transformação.

P4L05 img1781194327

Gabarito
Gabarito

A transformação converte o ácido benzoico no benzoato de etila. O éster pode ser obtido por três caminhos distintos: alquilação do carboxilato, esterificação de Fischer ou passagem pelo cloreto de acila.

Etapa 1.1ª rota: alquilação do carboxilato.

A base desprotona o ácido, e o carboxilato formado faz substituição nucleofílica sobre o iodeto de etila:

NaOHEtI \ce{NaOH} \qquad \ce{EtI}

Etapa 2.2ª rota: esterificação de Fischer.

O ácido reage diretamente com etanol em meio ácido, em equilíbrio que forma o éster e água:

EtOH,HX2SOX4 \ce{EtOH}, \ce{H2SO4}

Etapa 3.3ª rota: via cloreto de acila.

O ácido é convertido no cloreto de benzoíla com cloreto de tionila; em seguida, o etanol, na presença de piridina, fornece o éster:

1. SOClX22. EtOH, piridina \text{1. } \ce{SOCl2} \qquad \text{2. } \ce{EtOH},\ \text{piridina}