Problema 4L.04
Considere as transformações a seguir.
Apresente a estrutura dos compostos A–E.
Os cloretos de acila são derivados muito reativos: sofrem adição-eliminação com nucleófilos (água, álcoois, aminas) e adição com hidretos e reagentes de Grignard. O grupo abandonador é o cloreto.
A redução do cloreto de 2-metilpropanoíla com , seguida de hidrólise, leva o grupo acila ao álcool primário correspondente:
O reagente de Grignard adiciona duas vezes à carbonila do cloreto de acila: a primeira adição forma uma cetona e a segunda, o álcool terciário. Após hidrólise, obtém-se o álcool com dois grupos fenila:
A piridina neutraliza o liberado e o fenol ataca o cloreto de benzoíla, formando o éster aromático:
A piperidina, amina secundária, reage com o cloreto de benzoíla por adição-eliminação, formando a amida correspondente:
O reagente de Grignard adiciona duas vezes ao cloreto de acila, gerando um álcool terciário. O tratamento com promove a desidratação, formando o alceno tetrassubstituído:
