Problema 4L.03

Em ambas as transformações é preciso ganhar um carbono e terminar em um álcool primário. A estratégia consiste em construir primeiro o ácido benzoico e, em seguida, reduzi-lo com hidreto de alumínio e lítio ao álcool desejado.

O bromobenzeno é convertido no reagente de Grignard, carbonatado e hidrolisado a ácido benzoico:

$$\text{1. } \ce{Mg} \qquad \text{2. } \ce{CO2} \qquad \text{3. } \ce{H3O+}$$

A redução do ácido com $\ce{LiAlH4}$, seguida de hidrólise aquosa, fornece o álcool benzílico:

$$\text{4. } \ce{LiAlH4} \qquad \text{5. } \ce{H2O}$$

A oxidação da cadeia lateral do tolueno fornece o ácido benzoico:

$$\text{1. } \ce{K2Cr2O7}, \ce{H2SO4}$$

A posterior redução com $\ce{LiAlH4}$ e hidrólise leva ao álcool benzílico:

$$\text{2. } \ce{LiAlH4} \qquad \text{3. } \ce{H2O}$$