Problema 4K.15

Em ambos os itens, parte-se do cicloexanol e deseja-se introduzir um carbono a mais no carbono carbinólico. A estratégia comum é oxidar o álcool à cicloexanona e formar a cianoidrina com $\ce{KCN}$; a transformação final do grupo nitrila define o produto.

Após formar a cianoidrina, a hidrólise ácida a quente converte a nitrila em ácido carboxílico, fornecendo o $\alpha$-hidroxiácido: $$\text{1.}~\ce{K2Cr2O7},~\ce{H2SO4} \quad \text{2.}~\ce{KCN} \quad \text{3.}~\ce{H3O+},~\Delta$$

Após formar a cianoidrina, a redução do grupo nitrila com $\ce{LiAlH4}$ e a hidrólise fornecem o amino-álcool, com os grupos $\ce{OH}$ e $\ce{CH2NH2}$ no mesmo carbono: $$\text{1.}~\ce{K2Cr2O7},~\ce{H2SO4} \quad \text{2.}~\ce{KCN} \quad \text{3.}~\ce{LiAlH4} \quad \text{4.}~\ce{H2O}$$