Problema 4K.14

Em ambos os itens, o cianeto adiciona-se à carbonila formando uma cianoidrina (um $\alpha$-hidroxinitrila). O grupo nitrila é então transformado conforme a segunda etapa: redução com hidreto leva à amina, e a hidrólise ácida a quente leva ao ácido carboxílico.

O $\ce{KCN}$/$\ce{HCN}$ forma a cianoidrina da cetona; a redução do grupo nitrila com $\ce{LiAlH4}$ e a hidrólise fornecem o $\beta$-amino-álcool, com os grupos $\ce{OH}$ e $\ce{CH2NH2}$ no mesmo carbono.

O $\ce{KCN}$/$\ce{HCl}$ forma a cianoidrina do aldeído; a hidrólise ácida a quente ($\ce{H3O+}$, $\Delta$) converte a nitrila em ácido carboxílico, fornecendo o $\alpha$-hidroxiácido, com os grupos $\ce{OH}$ e $\ce{COOH}$ no mesmo carbono.