Problema 4K.13

Em ambos os itens, a transformação consiste em converter um álcool em um álcool mais ramificado, introduzindo um grupo metila no carbono carbinólico. A estratégia é oxidar o álcool à carbonila e, em seguida, fazer a adição de Grignard com $\ce{MeMgBr}$.

O ciclopentanol (álcool secundário) é oxidado à ciclopentanona com dicromato; a adição de metila e a hidrólise fornecem o álcool terciário: $$\text{1.}~\ce{K2Cr2O7},~\ce{H2SO4} \quad \text{2.}~\ce{MeMgBr} \quad \text{3.}~\ce{H2O}$$

O álcool primário é oxidado ao aldeído com $\ce{PCC}$ (oxidante brando, que não prossegue até o ácido); a adição de metila e a hidrólise fornecem o álcool secundário: $$\text{1.}~\ce{PCC} \quad \text{2.}~\ce{MeMgBr} \quad \text{3.}~\ce{H2O}$$