Problema 4K.12

O reagente de Grignard adiciona um grupo carbânion à carbonila, gerando um alcóxido tetraédrico que, após a etapa de protonação ($\ce{H2O}$, $\ce{MeOH}$ ou meio ácido), fornece o álcool. Cetonas levam a álcoois terciários e aldeídos a álcoois secundários.

A adição de metila forma o álcool terciário 1-metilcicloexan-1-ol.

A adição de metila ao aldeído forma o álcool secundário pentan-2-ol.

A adição de etila à propiofenona forma o álcool terciário 2-fenilbutan-2-ol.

A molécula tem uma cetona livre e outra carbonila protegida como acetal. O $\ce{PhMgBr}$ adiciona-se à cetona livre; o tratamento ácido protona o alcóxido e hidrolisa o acetal, regenerando a carbonila protegida. O produto é o cetoalcool com o grupo fenila no carbono carbinólico.