Considere as transformações a seguir.

  1. P4K11 img1781116417

  2. P4K11 img1781116422

  3. P4K11 img1781116436

  4. P4K11 img1781116481

Apresente a estrutura dos compostos A–E.

Gabarito
Gabarito

Tanto o LiAlHX4\ce{LiAlH4} quanto o NaBHX4\ce{NaBH4} reduzem a carbonila por transferência de hidreto; após a etapa de protonação (HX2O\ce{H2O} ou MeOH\ce{MeOH}), obtém-se o álcool. Cetonas fornecem álcoois secundários e aldeídos fornecem álcoois primários.

Etapa 1.(a) Redução de cetona acíclica.

A redução da butan-2-ona fornece o álcool secundário butan-2-ol.

P4K11 img1781117196

Etapa 2.(b) Redução de cetona cíclica.

A redução fornece o álcool secundário correspondente (2-tetralol).

P4K11 img1781117204

Etapa 3.(c) Redução de aldeído.

A redução do cicloexanocarbaldeído fornece o álcool primário cicloexilmetanol.

P4K11 img1781117200

Etapa 4.(d) Redução de cetona ramificada.

A redução da cetona fornece o álcool secundário com os grupos cicloexila e ciclobutila ligados ao carbono carbinólico.

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