Problema 4K.10

A hidrólise ácida é o inverso da formação de acetais, iminas e enaminas. Em todos os casos, a água regenera a carbonila e libera os fragmentos ligados a ela:

$$\begin{aligned} \ce{R2C(OR')2 + H2O &->[\ce{H+}] R2C=O + 2 R'OH} \\ \ce{R2C=NR' + H2O &->[\ce{H+}] R2C=O + R'NH2} \\ \ce{R2C=CR'-NR''2 + H2O &->[\ce{H+}] R2C=O + R''2NH} \end{aligned}$$

A hidrólise do acetal cíclico (derivado de propano-1,3-diol) regenera a ciclopentanona e libera o propano-1,3-diol.

A hidrólise da imina regenera a cetona (pentan-2-ona) e libera a amina (metilamina).

A hidrólise do acetal cíclico regenera o aldeído (formaldeído) e libera o diol (2,4-dimetilpentano-2,4-diol).

A hidrólise da enamina regenera a cetona bicíclica (norbornan-2-ona) e libera a amina secundária (dimetilamina).

A hidrólise da enamina cíclica abre o anel e regenera um dialdeído de cadeia aberta, liberando a metilamina.