Problema 4K.09

Cada substrato possui, na mesma molécula, um grupo carbonila e um grupo amina secundária. Em meio ácido diluído, a condensação intramolecular, com perda de água, gera uma enamina cíclica, pois a amina secundária não pode formar imina.

A ciclização forma a enamina cíclica de cinco membros com os substituintes correspondentes, compatível com a fórmula $\ce{C9H17N}$.

A condensação intramolecular forma a enamina cíclica contendo o anel fenila, compatível com a fórmula $\ce{C14H19N}$.