Considere as transformações a seguir.

  1. P4K08 img1781116336

  2. P4K08 img1781116341

  3. P4K08 img1781116346

  4. P4K08 img1781116351

  5. P4K08 img1781116356

Apresente a estrutura dos compostos AE.

Gabarito
Gabarito

Em todos os itens, uma amina secundária condensa-se com a carbonila em meio ácido diluído. Como o nitrogênio da amina secundária não dispõe de um segundo hidrogênio para eliminar e formar a ligação C=N\ce{C=N}, a eliminação ocorre na direção do carbono α\alpha, gerando uma enamina (C=CN\ce{C=C-N}).

Etapa 1.(a) Cicloexanona com dietilamina.

Forma-se a enamina N,N-dietil derivada da cicloexanona, com a ligação dupla no anel.

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Etapa 2.(b) Cetona acíclica com dietilamina.

Forma-se a enamina correspondente, com a ligação dupla deslocada para o carbono α\alpha.

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Etapa 3.(c) Ciclopentanona com dimetilamina.

Forma-se a enamina N,N-dimetil derivada da ciclopentanona.

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Etapa 4.(d) Cicloexanona com pirrolidina.

A amina secundária cíclica condensa-se gerando a enamina (1-pirrolidinilcicloexeno).

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Etapa 5.(e) Diciclohexilamina com ciclopentanona.

A amina secundária volumosa condensa-se com a ciclopentanona formando a enamina N,N-dicicloexil-substituída.

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