Considere as transformações a seguir.
Apresente a estrutura dos compostos A–E.
Em todos os itens, uma amina secundária condensa-se com a carbonila em meio ácido diluído. Como o nitrogênio da amina secundária não dispõe de um segundo hidrogênio para eliminar e formar a ligação , a eliminação ocorre na direção do carbono , gerando uma enamina ().
Forma-se a enamina N,N-dietil derivada da cicloexanona, com a ligação dupla no anel.
Forma-se a enamina correspondente, com a ligação dupla deslocada para o carbono .
Forma-se a enamina N,N-dimetil derivada da ciclopentanona.
A amina secundária cíclica condensa-se gerando a enamina (1-pirrolidinilcicloexeno).
A amina secundária volumosa condensa-se com a ciclopentanona formando a enamina N,N-dicicloexil-substituída.