Considere as transformações a seguir.

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  2. P4K06 img1781116293

  3. P4K06 img1781116298

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  5. P4K06 img1781116312

Apresente a estrutura dos compostos A–E.

Gabarito
Gabarito

Em meio ácido diluído, aminas primárias e derivados do tipo HX2N−X\ce{H2N-X} condensam-se com a carbonila, com perda de água. Aminas primárias e HX2N−X\ce{H2N-X} formam iminas (C=N\ce{C=N}); a condensação com hidroxilamina e hidrazina gera, respectivamente, oxima e hidrazona.

Etapa 1.(a) Etilamina.

A amina primária condensa-se com a cicloexanona formando a imina N-etilcicloexanimina.

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Etapa 2.(b) Amônia.

A amônia forma a imina não substituída no nitrogênio (cicloexanimina).

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Etapa 3.(c) Ciclopropilamina.

A condensação com a ciclopentanona produz a imina N-ciclopropil-substituída.

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Etapa 4.(d) Hidroxilamina.

A condensação com NHX2OH\ce{NH2OH} gera a oxima da cetona (butan-2-ona oxima).

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Etapa 5.(e) Hidrazina.

A condensação com NX2HX4\ce{N2H4} gera a hidrazona do aldeído (ciclopentanocarbaldeído hidrazona).

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