Problema 4K.04
Considere as transformações a seguir.
Apresente a estrutura dos compostos A–E.
Em meio ácido, a carbonila reage com álcool em excesso formando primeiro o hemiacetal e, após perda de água, o acetal (ou cetal). Com um diol, como o etilenoglicol, forma-se um acetal cíclico.
Dois equivalentes de etanol substituem o oxigênio carbonílico, formando o cetal 1,1-dietoxicicloexano.
Analogamente, forma-se o cetal 1,1-dietoxiciclopentano.
A metil-isopropil-cetona forma o cetal correspondente, com dois grupos etoxila no carbono que antes era carbonílico.
O diol forma um acetal cíclico de cinco membros (1,3-dioxolano), 2,2-dimetil-1,3-dioxolano, compatível com a fórmula .
A reação ocorre de forma intramolecular: as duas hidroxilas da própria molécula formam um acetal espirocíclico (1,4-dioxaspiro[4.4]nonano), compatível com a fórmula .
