Problema 4K.02

Em todos os itens, um nucleófilo se adiciona ao carbono carbonílico da cicloexanona, gerando um alcóxido tetraédrico que, após a etapa de protonação ($\ce{H2O}$ ou meio ácido), fornece o álcool ou derivado correspondente.

O brometo de etilmagnésio adiciona um grupo etila ao carbono da carbonila; a hidrólise produz o álcool terciário 1-etilcicloexan-1-ol.

O $\ce{NaBH4}$ transfere hidreto à carbonila e a hidrólise fornece o álcool secundário cicloexanol.

O íon cianeto adiciona-se à carbonila formando a cianoidrina 1-hidroxicicloexano-1-carbonitrila.

O $\ce{HSO3-}$ adiciona-se à carbonila a baixa temperatura, gerando o aduto de bissulfito (sal de sódio do ácido $\alpha$-hidroxissulfônico), que precipita.

O butil-lítio adiciona um grupo butila à carbonila; a hidrólise produz o álcool terciário 1-butilcicloexan-1-ol.