Problema 4I.08

O produto da oxidação depende da classe do álcool e da força do oxidante. Álcoois secundários fornecem cetonas. Álcoois primários fornecem aldeídos com oxidantes brandos ($\ce{PCC}$, Swern) ou ácidos carboxílicos com oxidantes fortes ($\ce{K2Cr2O7}$, $\ce{CrO3}$). Álcoois terciários não são oxidados.

O $\ce{K2Cr2O7/H2SO4}$ oxida o ciclopentanol à cetona:

O produto é a ciclopentanona.

O $\ce{K2Cr2O7/H2SO4}$ oxida o álcool primário até o ácido carboxílico:

O produto é o ácido ciclopentanocarboxílico.

O reagente de Jones ($\ce{CrO3}$, $\ce{H3O+}$, acetona) oxida tanto o álcool primário quanto o aldeído presentes até a função ácido, gerando um diácido:

O produto é o ácido butanodioico (ácido succínico).

A oxidação de Swern ($\ce{DMSO}$, $\ce{COCl2}$, $\ce{Et3N}$) é branda e leva o álcool primário apenas ao aldeído:

O produto é o ciclopentanocarbaldeído.

O $\ce{PCC}$ oxida o ciclopentanol à cetona correspondente:

O produto é a ciclopentanona.