Nível 1

Uma das etapas na síntese da galantamina, utilizada no tratamento do Alzheimer, é apresentada a seguir.

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Proponha uma rota de síntese para essa transformação.

Gabarito

A transformação converte o grupo vinílico terminal em um aldeído ligado ao mesmo carbono, isto é, adiciona-se uma hidroxila ao carbono terminal (anti-Markovnikov) que, em seguida, é oxidada a aldeído.

Etapa 1.Hidroboração-oxidação.

A hidroboração-oxidação fornece o álcool primário anti-Markovnikov, sem afetar os demais grupos da molécula: $\text{1. } \ce{BH3.THF} \qquad \text{2. } \ce{H2O2}, \ce{NaOH}$

Etapa 2.Oxidação branda a aldeído.

O álcool primário é oxidado a aldeído com $\ce{PCC}$ , oxidante brando que não prossegue até o ácido carboxílico: $\text{3. } \ce{PCC}, \ce{CH2Cl2}$

A rota completa é 1. $\ce{BH3.THF}$ 2. $\ce{H2O2}$ , $\ce{NaOH}$ 3. $\ce{PCC}$ , $\ce{CH2Cl2}$ .