Problema 4I.06

Em todos os casos, a hidroxila do álcool é convertida em haleto. Reagentes como $\ce{PBr3}$ e $\ce{SOCl2}$ atuam sobre álcoois primários e secundários, enquanto $\ce{HBr}$ é adequado a álcoois terciários e benzílicos. O sistema $\ce{HCl/ZnCl2}$ (reagente de Lucas) também depende da formação de carbocátion.

O $\ce{PBr3}$ substitui a hidroxila por bromo no álcool secundário:

O produto é o (1-bromoetil)ciclo-hexano.

O álcool benzílico terciário forma facilmente o carbocátion, que é capturado pelo brometo:

O produto é o (2-bromopropan-2-il)benzeno.

O $\ce{SOCl2}$ em piridina substitui a hidroxila por cloro:

O produto é o 1-cloro-2-metilciclopentano.

O $\ce{PBr3}$ substitui a hidroxila do álcool secundário por bromo:

O produto é o 1-bromo-2-metilciclopentano.

O $\ce{HCl}$ catalisado por $\ce{ZnCl2}$ converte o álcool secundário no cloreto correspondente:

O produto é o 2-cloropropano.