Problema 4I.05

Em vez do hidreto $\ce{H^-}$ da questão anterior, o reagente de Grignard fornece um carbânion $\ce{R^-}$, que apresenta o mesmo comportamento: ataca a carbonila e, após a etapa aquosa, gera um álcool. O grupo $\ce{R}$ do reagente passa a integrar a cadeia. Com aldeídos formam-se álcoois secundários; com cetonas, terciários; e com formaldeído, primários. Ésteres consomem dois equivalentes de Grignard, levando a álcoois terciários.

A adição de $\ce{CH3^-}$ ao butanal fornece um álcool secundário:

O produto é o pentan-2-ol.

A adição de $\ce{CH3^-}$ à pentan-2-ona fornece um álcool terciário:

O produto é o 2-metilpentan-2-ol.

O reagente de Grignard adiciona-se ao formaldeído, gerando um álcool primário com um carbono a mais que a cadeia original:

O produto é o butan-1-ol.

O éster reage com dois equivalentes de $\ce{CH3MgBr}$, fornecendo um álcool terciário com dois grupos metila idênticos:

O produto é o 2-metil-hexan-2-ol.

O carbonato de etileno reage com $\ce{EtMgBr}$; a abertura do anel libera o etilenoglicol e a porção carbonílica recebe dois grupos etila:

Os produtos são o 3-etilpentan-3-ol e o etano-1,2-diol (etilenoglicol).