Problema 4I.04

A reação característica do $\ce{LiAlH4}$ (e do $\ce{NaBH4}$) é o ataque do hidreto $\ce{H^-}$ à carbonila. Após a redução, a etapa aquosa protona o alcóxido formado, convertendo-o em hidroxila. O $\ce{LiAlH4}$ reduz aldeídos, cetonas, ésteres e ácidos, enquanto o $\ce{NaBH4}$ é mais brando, reduzindo apenas aldeídos e cetonas.

O aldeído é reduzido a álcool primário:

O produto é o ciclo-hexilmetanol.

A cetona é reduzida pelo $\ce{NaBH4}$ a álcool secundário:

O produto é o 1,3-difenilpropan-2-ol.

O $\ce{LiAlH4}$ reduz apenas a carbonila, preservando a ligação dupla $\ce{C=C}$:

O produto é o 6-metil-hept-5-en-3-ol.

O éster é reduzido a álcool primário, passando pelo intermediário aldeído:

O produto é o ciclobutilmetanol.

O carbonato de etileno é reduzido pelo $\ce{LiAlH4}$; a água da etapa seguinte protona os alcóxidos formados, gerando o diol:

Os produtos são o etano-1,2-diol (etilenoglicol) e o $\ce{CH2O}$, que é reduzido a metanol.