Proponha uma rota de síntese para as seguintes transformações.

  1. P4I03 img1781111444

  2. P4I03 img1781111503

  3. P4I03 img1781111511

  4. P4I03 img1781111518

  5. P4I03 img1781111525

Gabarito
Gabarito

Cada transformação converte um haleto ou um alceno no álcool indicado. A escolha do método depende da estrutura do substrato e da regiosseletividade exigida (Markovnikov ou anti-Markovnikov).

Etapa 1.(a) Substituição em haleto terciário.

O brometo de terc-cicloalquila sofre substituição do bromo pela hidroxila em meio básico: NaOH \ce{NaOH}

Etapa 2.(b) Substituição em haleto primário.

O brometo primário sofre substituição nucleofílica, fornecendo o álcool primário: NaOH \ce{NaOH}

Etapa 3.(c) Hidratação ácida (Markovnikov).

A hidratação do alceno em meio ácido segue a regra de Markovnikov, levando ao álcool mais substituído: HX2SOX4 \ce{H2SO4}

Etapa 4.(d) Hidroboração-oxidação (anti-Markovnikov).

Para obter o álcool anti-Markovnikov a partir do alceno, usa-se a hidroboração seguida de oxidação: 1. BHX3 ⋅ THF2. HX2OX2,NaOH \text{1. } \ce{BH3.THF} \qquad \text{2. } \ce{H2O2}, \ce{NaOH}

Etapa 5.(e) Oximercuração-desmercuração (Markovnikov).

A oximercuração-desmercuração fornece o álcool Markovnikov sem rearranjo: 1. Hg(OAc)X2,HX2O2. NaBHX4 \text{1. } \ce{Hg(OAc)2}, \ce{H2O} \qquad \text{2. } \ce{NaBH4}