Problema 4I.02

Para ordenar as hidroxilas, compara-se a estabilidade das respectivas bases conjugadas: a hidroxila mais ácida é aquela cujo ânion é mais bem estabilizado por ressonância.

Além das estruturas de ressonância do próprio anel aromático, as hidroxilas do anel da esquerda têm a carga negativa deslocalizada sobre a carbonila do anel central, o que estabiliza a base conjugada:

A hidroxila do anel da direita só dispõe das estruturas de ressonância usuais do anel aromático, em que a carga se distribui entre os carbonos. Não há deslocalização adicional, de modo que essa é a menos ácida das três.

A hidroxila do meio está muito próxima de um oxigênio e forma uma ligação de hidrogênio intramolecular, que dificulta a saída do $\ce{H+}$ e diminui sua acidez. Portanto, a hidroxila mais à esquerda é a mais ácida.

A acidez aumenta da direita para a esquerda.