Nível 1

Proponha uma síntese para conversão de um alquino terminal nos compostos apresentados a seguir. Caso haja a possibilidade de obtenção dos produtos por mais de uma rota sintética, apresente as alternativas.

Gabarito

1. Produto – hex-3-ino. Rota 1 – reagente but-1-ino. Reações – (i) $\ce{NaNH2}$ (ii) $\ce{CH3CH2Br}$ . Rota 2 – reagente acetileno. Reações – (i) $\ce{NaNH2}$ (ii) $\ce{CH3CH2Br}$ (iii) $\ce{NaNH2}$ (iv) $\ce{CH3CH2Br}$ .
1. Produto – $\ce{C6H11CH2CH2C#CCH3}$ . Reagente – propino. Reações – (i) $\ce{NaNH2}$ (ii) $\ce{BrCH2CH2C6H11}$ .
1. Produto – 1-etinilciclopentanol. Reagente – acetileno. Reações – (i) $\ce{NaNH2}$ (ii) ciclopentanona (iii) $\ce{H3O+}$ .