Nível I

Considere os compostos.

Assinale a alternativa que relaciona os compostos em ordem crescente de $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ .

2 < 4 < 3 < 1

3 < 1 < 4 < 2

4 < 2 < 3 < 1

1 < 2 < 3 < 4

1 < 3 < 4 < 2

Gabarito

Na base conjugada há estabilização por ressonância o que aumenta a estabilidade e portanto, aumenta a ionização.
Na base conjugada há estabilização por ressonância o que aumenta a estabilidade e portanto, aumenta a ionização. Além disso, na molécula há um grupo alquila responsável por um efeito indutivo doador de elétrons o que fortalece a ligação $\ce{C-H}$ e portanto, diminui a ionização.
Na base conjugada não há estabilização por ressonância o que diminui a estabilidade e portanto, diminui a ionização. Além disso, na molécula há um grupo alquila responsável por um efeito indutivo doador de elétrons o que fortalece a ligação $\ce{C-H}$ e portanto, diminui a ionização e há dois átomos de cloro, majoritariamente, responsáveis por um efeito indutivo doador de elétrons o que enfraquece a ligação $\ce{C-H}$ e portanto, aumenta a ionização.
Na base conjugada não há estabilização por ressonância o que diminui a estabilidade e portanto, diminui a ionização. Além disso, na molécula há dois grupos alquila, majoritariamente, responsáveis por um efeito indutivo doador de elétrons o que fortalece a ligação $\ce{C-H}$ e portanto, diminui a ionização. $pK_a$ (1) < $pK_a$ (2) < $pK_a$ (3) < $pK_a$ (4)