Problema 4B.15

Na molécula há dois átomos de cloro responsáveis por um efeito indutivo puxador de elétrons mais próximos da ligação $\ce{O-H}$ o que a enfraquece e portanto, aumenta a ionização.

Na molécula há um átomo de cloro responsável por um efeito indutivo puxador de elétrons mais próximo da ligação $\ce{O-H}$ o que a enfraquece e portanto, aumenta a ionização.

Na molécula há apenas um grupo alquila responsável por um efeito indutivo doador de elétrons o que fortalece a ligação $\ce{O-H}$ e portanto, diminui a ionização.

Na molécula há três átomos de cloro responsáveis por um efeito indutivo puxador de elétrons mais distantes da ligação $\ce{O-H}$ o que a enfraquece. $pK_a$ (1) < $pK_a$ (2) < $pK_a$ (4) < $pK_a$ (3)