Nível I

Considere os compostos.

Assinale a alternativa que relaciona os compostos em que o hidrogênio $\color{blue}\ce{H_A}$ é mais ácido que o hidrogênio $\color{red}\ce{H_B}$ .

1 e 4

2 e 4

3 e 4

Gabarito

Analisando as possíveis bases conjugadas há estabilização por ressonância, tendo as possibilidades de uma carga negativa “dividida” entre dois átomos de oxigênio ou dois átomos de enxofre. Como o enxofre é maior, este comporta melhor a carga negativa de modo que seus pares eletrônicos se encontram menos disponíveis para um ataque nucleofílico, aumentando a ionização. Acidez ( $H_a$ ) < Acidez ( $H_b$ )
Analisando as possíveis bases conjugadas, tem-se as possibilidades de uma carga negativa no átomo de carbono ou no átomo de nitrogênio. O átomo de nitrogênio é mais eletronegativo. Acidez ( $H_b$ ) > Acidez ( $H_a$ )
Analisando as possíveis bases conjugadas há estabilização por ressonância, tendo as possibilidades de uma carga negativa “dividida” entre um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou três átomos de oxigênio. Como o oxigênio é maior e no segundo caso a carga está “dividida” em um átomo a mais, este comporta melhor a carga negativa de modo que seus pares eletrônicos se encontram menos disponíveis para um ataque nucleofílico, aumentando a ionização. Acidez ( $H_a$ ) < Acidez ( $H_b$ )
Analisando as possíveis bases conjugadas há estabilização por ressonância, tendo as possibilidades de uma carga negativa “dividida” entre dois átomos de oxigênio ou dois átomos de nitrogênio. Como o oxigênio é maior, este comporta melhor a carga negativa de modo que seus pares eletrônicos se encontram menos disponíveis para um ataque nucleofílico, aumentando a ionização. Acidez ( $H_a$ ) > Acidez ( $H_b$ )